Le origini di Livorno sono ignote, ma il toponimo è attestato per la prima volta nel 904 come "Livorna" e probabilmente deriva da un nome di persona romana di origine etrusca (Liburna, Liburnius, Leburna, Leburnius). Secondo altre ipotesi deriverebbe invece dal latino liburna (una nave veloce da guerra) o dal nome del popolo illirico dei Liburni. Sicuramente il piccolo villaggio labronico, posto intorno ad una cala naturale a pochi chilometri a sud della foce dell'Arno, collaborava in epoca medioevale col vicino Porto Pisano; ad esempio, nei pressi di Livorno, in località Santo Stefano ai Lupi, si trovavano una pieve (attuale Cappella di Santo Stefano) e una importante fonte d'acqua sorgiva per il rifornimento delle navi del porto. A differenza delle altre città toscane, quali Firenze, Lucca o Pisa, che vivevano stagioni di grande vivacità artistica, all'epoca Livorno rimase ai margini della storia.

Tuttavia, il naturale e progressivo insabbiamento dell'antico Porto Pisano coincise con l'affermazione del piccolo villaggio: i Pisani decisero di favorire lo sviluppo dello scalo labronico con la costruzione di un maestoso faro (noto come Fanale dei Pisani), di una fortificazione a pianta quadrata (la "Rocca Nuova" o "Quadratura dei Pisani", nucleo più antico di quella che sarà poi la Fortezza Vecchia) e, nel 1392, chiusero l'abitato all'interno di una cinta muraria.

Tramontata la Repubblica di Pisa, Livorno fu venduta dapprima ai Visconti di Milano, e successivamente, nel 1407, ai genovesi. Durante il dominio della città ligure, il sistema portuale livornese fu potenziato con la realizzazione di una nuova darsena interna (il cosiddetto "Porticciolo dei Genovesi"), ubicato nella zona dell'attuale piazza Grande) e collegata al mare mediante un canale. Tuttavia, nel 1421, i fiorentini acquistarono il Castello di Livorno per ben 100.000 fiorini d'oro, con l'intento di farne lo sbocco a mare per i loro traffici commerciali